Kijów Worskła-2 Połtawa0:31:21:5 Hirnyk-Sport Komsomolsk Krystał Chersoń4:12:06:1 Wiktor Zaporoże Dnipro-2 Dniepropetrowsk1:12:13:2 Krywbas-2 Krzywy Róg Ełektron Romny2:0-:+-:+ Arsenał Charków Ełektron zrezygnował Kremiń Krzemieńczuk2:11:03:1 Adoms Krzemieńczuk Szachtar Gorłówka0:01:31:3 Zoria Ługańsk Oskił Kupiańsk0:10:20:3 Metalist-2 Charków
1/8 finału 1 mecz 2 mecz Suma6 października i 14 października 1999 Dynamo Lwów1:10:01:1 Podilla Chmielnicki Papirnyk Malin3:20:33:5 Bukowyna Czerniowce Systema-Boreks Borodzianka0:00:30:3 Naftowyk Dolina Borysfen Boryspol4:02:06:0 Dynamo-3 Kijów Tytan Armiańsk1:21:02:2 Hirnyk-Sport Komsomolsk Dnipro-2 Dniepropetrowsk1:10:01:1 Krystał Chersoń Arsenał Charków1:01:12:1 Kremiń Krzemieńczuk Zoria Ługańsk2:20:02:2 Metalist-2 Charków
1/4 finału 1 mecz 2 mecz Suma22 października i 26 października 1999 Borysfen Boryspol2:05:17:1 Naftowyk Dolina Krystał Chersoń1:11:02:1 Hirnyk-Sport Komsomolsk Podilla Chmielnicki2:03:35:3 Bukowyna Czerniowce Metalist-2 Charków1:01:12:1 Arsenał Charków