Potem kariera Hilla zaczęła nabierać tempa. Ponownie wystąpił na Broadwayu w sztuce "Bring in Da' Noise, Bring In Da' Funk", jednak przez rozwijającą się karierę musiał porzucić studia już na pierwszym roku. Przez kolejne dwa i pół roku grał na scenie, aż w końcu wystąpił u boku Freddiego Prinze Jr. w komedii romantycznej "Cała ona" (1999). Wielokrotnie pojawiał się także gościnnie w popularnych serialach, takich jak "Cosby" (1996), "Inny w klasie" (1997), czy "Ulice Nowego Jorku" (1994). Znany jest także z filmów telewizyjnych: "The Ditchdigger's Daughters" (1997), "Kolor prawa" (1997) i "Piosenki miłosne" (1999).
Życie prywatne 10 lipca 2004 roku poślubił aktorkę Nicole Lyn, z którą rozwiódł się w 2012. W 2018 poślubił Jazmyn Simon, z którą ma syna – Leviego (ur. 10 maja 2019).
W wolnych chwilach aktor nadal lubi stepować, a także grać w kręgle, grać w gry. Jest fanem Los Angeles Lakers. Często jedzie na Jamajkę, by odwiedzić członków rodziny.