Przebieg rozgrywki W założeniu rozgrywki mają jak najwierniej odwzorowywać warunki prawdziwego pola walki (wojny, konfliktu zbrojnego), z wywiadem, logistyką, taktyką, strategią. Często rozgrywki trwają ponad 24 godziny, wymagają dobrej kondycji fizycznej i psychicznej (zawierają elementy survivalu), ale też odpowiedniego zasobu wiedzy (np. procedur NATO), szkoleń (często płatnych, organizowanych przez wyspecjalizowane firmy) i wcześniejszego zgrania w indywidualnych zespołach. Milsim jako gra terenowa nie jest ograniczana jedynie do otwartych przestrzeni czy lasów. Często działania stron odbywają się w terenie zabudowanym i w samych budynkach.
Zwykle gracze traktują ogół czynności przygotowawczych do danej gry jako część rozgrywki. Często pojedyncze trafienie w trakcie właściwej gry eliminuje całkowicie z zabawy lub oznacza dla gracza przejście z czynnego udziału do biernego jako pozorant. Nie jest rzadkością połączenie rozgrywki milsimowej z LARP-em. Zwykle po grze dowódcy poszczególnych zespołów są zobowiązani do sporządzenia raportów z akcji tzw.