Od połowy kwietnia do końca lipca McGregor i Boorman podróżowali z Londynu do Nowego Jorku poprzez Unię Europejską, Ukrainę, Rosję, Kazachstan, Mongolię, Syberię i Kanadę na motocyklach BMW R1150GS Adventure, pokonując dystans 30 395 km. Wyprawa ta była bazą dla serialu telewizyjnego i książki pod wspólnym tytułem Long Way Round. Podczas podróży McGregor i jego współtowarzysze odwiedzili trzy ośrodki UNICEF-u na Ukrainie, w Kazachstanie i Mongolii. Podobny charakter miały dwie kolejne wyprawy: Long Way Down (2007) oraz Long Way Up (2020).
W 2007 razem z Boormanem udał się w następną daleką motocyklową wyprawę – z miejscowości John o’ Groats w północnej Szkocji do Kapsztadu w Republice Południowej Afryki i przy okazji odwiedził ośrodki UNICEF-u. W 2004 został Ambasadorem ONZ i odwiedził różne ośrodki UNICEF-u, m.in. te, które pomagają dzieciom chorującym na AIDS w Afryce.