Po śmierci Petrisłwa władzę nad Duklą przejął jego syn Jan Włodzimierz, który około 993 roku zawarł przymierze z Bizancjum wymierzone przeciw Bułgarii cara Samuela. W 998 lub 999 roku Samuel zaatakował ziemie młodego księcia duklańskiego i zdobył bez większego oporu stolicę Dukli. Anektował całe państwo, a jego władcę pojmał i uprowadził do Prespy. Źródła nie wspominają przy tej okazji o Dragimirze. Jeśli nawet władał w tym czasie Trawunią, utracił ja na rzecz cara bułgarskiego. Uwięzionego Jana Włodzimierza poślubiła młodsza z córek Samuela Teodora Kosara. Car przywrócił mu więc po ślubie tron duklański, jednocześnie dzieląc Duklę pomiędzy swego zięcia i jego wuja Dragomira, którego osadził w Trawunii .
Po śmierci Samuela w 1014 roku władzę w państwie bułgarskim objął jego syn Gabriel Radomir, który dwa lata później został zamordowany przez swego kuzyna Iwana Władysława. Nowy car, aby zabezpieczyć się od zachodu wezwał do Prespy swego wasala Jana Włodzimierza i rozkazał go ściąć. Po śmierci Iwana Władysława, na początku 1018 roku Dragimir podjął próbę podporządkowania sobie Dukli. Zginął w 1018 roku podczas zdobywania Kotoru, z rąk jego mieszkańców.