Podczas bitwy siedmiodniowej Pender działał agresywnie. Został ranny w ramię pod Glendale, jednakże doszedł do siebie na tyle szybko, by dołączyć do swojej brygady w starciach pod Cedar Mountain i nad Bull Run (gdzie został ponownie lekko ranny, tym razem w głowę przez wybuchający pocisk) oraz o Harpers Ferry i nad Antietam. W ostatnim miejscu przybył w samą porę wraz z A.P. Hillem, ratując Armię Północnej Wirginii przed poważną porażką na prawej flance.
Pod Fredricksburgiem został ponownie ranny, w lewe ramię, jednakże kość pozostała nietknięta – Pender pozostał na polu walki, dowodząc, mimo krwawiącej rany. 2 maja, pod Chancellorsville A.P. Hill został ranny podczas słynnego marszu ataku na flankę XI Korpusu Unii, prowadzonego przez Thomasa „Stonewalla” Jacksona – Pender przejął dowodzenie nad dywizją. Następnego dnia Pender został ponownie ranny w ramię, trafiony kulą, która wcześniej przebiła oficera stojącego przed nim.