Największe sukcesy Owl City uzyskało poprzez współpracę z Carly Rae Jepsen i po nagraniu piosenki When can I see you again? do filmu Ralph Demolka.
Owl City wyróżnione zostało w zestawieniu BBC Sound jako jedna z piętnastu nadziei muzycznych 2010 rokuBBC Sound of 2010..
Od 2018 roku Owl City nie wydaje albumów, a projekt jest zawieszony. W 2023 roku planowane jest jednak wydanie nowego albumu.
Historia Of June i Maybe I’m Dreaming (2007–2008) Adam Young, korzystając z serwisu Myspace, zamieszczał w Internecie piosenki, które skomponował w piwnicy rodziców. Uzyskał w ten sposób liczną grupę fanów zainteresowanych jego muzyką, z którymi utrzymywał kontakt za pomocą e-maili oraz bloga.
W 2007 roku jako Owl City – wydał EP zatytułowane Of June (15. miejsce na Billboard Electronic Albums), a w 2008 ukazał się album Maybe I’m Dreaming (13. miejsce na Billboard Electronic Albums)Owl City > Charts & Awards > Billboard Albums.. Pierwsze dwie płyty były wydawnictwami niezależnymi. W lutym 2009 roku poinformowano, że Owl City podpisało kontrakt z wytwórnią Universal Republic..
Ocean Eyes (2009–2010) Trzeci album Owl City, Ocean Eyes, miał premierę w iTunes 14 lipca 2009 roku i zadebiutował na 27. miejscu Billboard 200.