Kampowy image The Smiths wyróżniał się na muzycznej scenie zdominowanej przez zespoły o wykreowanym, korporacyjnym wizerunku. Wiele osób oczekiwało więc, że grupa spowoduje przełom na brytyjskiej scenie post-punkowej. Jednak, wbrew oczekiwaniom, wydany w maju 1983 roku debiutancki singiel The Smiths „Hand in Glove” nie znalazł uznania krytyków ani nie osiągnął sukcesu komercyjnego. Kiedy, nagrywający również dla Rough Trade, zespół Aztec Camera osiągnął popularność dzięki piosence „Walk out to Winter”, Marr, jak sam stwierdził, „poczuł się nieco zazdrosny i dała o sobie znać jego ambicja”. Gitarzysta uważał, że The Smiths potrzebują optymistycznej piosenki „w tonacji durowej”, aby osiągnąć oczekiwane miejsce na liście przebojów.
Marr napisał muzykę do „This Charming Man” specjalnie do programu Peela„John Peel Biography” (PDF). BBC.co.uk, 2005. p. 15. Retrieved on 22 March 2008. – tej samej nocy skomponował jeszcze „Still Ill” i „Pretty Girls Make Graves”. Dyrektor wytwórni Rough Trade, Geoff Travis, po wysłuchaniu nagranego w programie Peela utworu, zdecydował, że to „This Charming Man” zostanie singlem. Wcześniej miała nim być piosenka „Reel Around the Fountain”, która zyskała złą sławę w prasie – w tekście dopatrzono się nawiązań do pedofiliiRogan 1993, s.