Rola Billy’ego Jacksona w telewizyjnej komedii fantasy Boże Narodzenie każdego dnia (Christmas Every Day, 1996) na podstawie książki Williama Deana Howellsa w reż. Larry’ego Peerce’a z Robertem Haysem przyniosła mu nominację do Young Artist Award za najlepszy występ w filmie telewizyjnym/miniserialu. Jako Wallace „Wally” Cleaver w telewizyjnej komedii familijnej Universal Pictures Wiercipięta (Leave It to Beaver, 1997) z Janine Turner był nominowany do Young Artist Award za najlepszy występ w filmie fabularnym dla młodego aktora drugoplanowego. Za rolę Clua Bella w przygodowym serialu familijnym To niesamowite (1999–2001) wraz z obsadą w 2000 i 2001 zdobył nominację do Young Artist Award dla najlepszego występu w serialu telewizyjnym. W kinowej adaptacji książki dla nastolatek Pamiętnik księżniczki (2001) w reżyserii Garry’ego Marshalla zagrał płytkiego przystojniaka, którego pożąda główna bohaterka grana przez Anne Hathaway.
21 września 2018 zawarł związek małżeński z Angelą Chen, z którą ma troje dzieci: córkę Claire Elizabeth (ur. 17 maja 2019) oraz dwóch synów – Thomasa Henry’ego (ur. 18 marca 2021) i Nicholasa (ur.