Rotema, dzięki któremu podpisał kontrakt z wytwórniami Beluga Heights Records i Warner Bros. Records.
4 sierpnia 2009 wydał swój debiutancki singiel „Whatcha Say”. Utwór w dużym stopniu przypomina piosenkę Imogen Heap „Hide and Seek”. Pod koniec sierpnia 2009 piosenka zadebiutowała na 54. miejscu listy Billboard Hot 100 i trafiła na szczyt zestawienia w listopadzie 2009. To był pierwszy i jedyny hit Derulo. Teledysk do singla został wydany we wrześniu 200; po sukcesie singla Derulo rozpoczął pracę nad swoim debiutanckim albumem. Drugi singiel ze swojego albumu, „In My Head”, wydał 8 grudnia 2009. Zadebiutował na 63. miejscu listy Billboard Hot 100 i osiągnął 5. miejsce.
Debiutancki album, zatytułowany po prostu Jason Derülo, został wydany 2 marca 2010. Derulo po raz pierwszy znalazł się na pierwszej dziesiątce brytyjskich i irlandzkich list przebojów na początku marca 2010.
Derulo pojawił się także w piosence Willa Rousha zatytułowanej „Turn it Up”, w której występują także Stat Quo i Young Buck. Współpracował także z brytyjską piosenkarką Pixie Lott nad piosenką zatytułowaną „Coming Home”.