Sam raper przyznał, że album ten będzie reprezentował gangsta rap w stopniu większym niż jego wcześniejsze produkcjeLil Jon, Trick Daddy Among Boatload Of Guests On Pitbull’s Boatlift..
2009–2010: Rebelution i Armando Premierę czwartego albumu rapera, Rebelution, poprzedziła publikacja singla „I Know You Want Me (Calle Ocho)”, który okazał się przełomem w karierze Pitbulla. Utwór dotarł do 2. miejsca listy Billboard Hot 100, a także na szczyt European Hot 100. Jako że jego dotychczasowa wytwórnia płytowa, TVT Records, zakończyła działalność, Pérez podpisał kontrakt z Polo Grounds Music, a następnie utworzył własną wytwórnię, Mr. 305 IncPitbull Leads A Tour Of His Miami.. Wśród innych singli z płyty były m.in.: „Blanco” z udziałem Pharrella Williamsa, a także „Hotel Room Service”. 19 sierpnia 2009 roku zarząd Miami podarował Pitbullowi honorowy „klucz do miasta”Change the Locks! Pitbull Gets Keys to Miami..
Pitbull w 2010 roku postanowił wyruszyć w trasę koncertową dookoła świata, promując przy tym swój nowy, pierwszy w pełni hiszpańskojęzyczny album Armando.