Jego poseł do Wenecji wykupił sprzedanych tam w 889 roku uczniów Metodego, którzy przynieśli do Dukli znajomość głagolicy i piśmiennictwa słowiańskiego. Dla utrwalenia dzieła chrystianizacji utworzone zostało w Barze pierwsze biskupstwo Duklan.
Upadek państwa Wyszesławiców serbskich około 950 roku przyniósł uwolnienie Dukli spod dominacji serbskiej. Wkrótce księstwo ponownie jednak znalazło się w strefie wpływów trebińskich. Książęta trebińscy – Belicie, przenieśli zresztą w II połowie X wieku ośrodek swego państwa do Dukli, na zachodni brzeg jeziora Szkoderskiego. Pod koniec X wieku władzę w państwie przejęła lokalna dynastia duklańska. Książę państwa trebińsko-duklańskiego Jan Włodzimierz zawarł ok. 993 roku sojusz z Cesarstwem Bizantyńskim, by z pomocą cesarza Bazylego II przeciwstawić się rosnącej w potęgę Bułgarii cara Samuela Komitopula. W 998 roku Samuel najechał Duklę i uprowadził Jana Włodzimierza jako jeńca na swój dwór w Prespie, a jego księstwo przyłączył do Bułgarii. W krótkim czasie doszło jednak do ślubu księcia duklańskiego z córką Samuela Teodorą Kosarą. Car przywrócił zięcia na tron duklański, dzieląc wcześniej księstwo na Duklę i Trebinię, i przydzielając Trebinię stryjowi Jana Włodzimierza Dragomirowi.