Działalność w czasie wojny W okresie międzywojennym był śledzony przez niemiecki wywiad i na podstawie ustaleń wywiadowczych został uznany za „wroga Rzeszy” i wpisany do policyjnej księgi gończej. Po wybuchu wojny wysłano za nim list gończy w ramach hitlerowskiej operacji „Tannenberg”. W ramach tych działań szykanom poddano jego żonę i dzieci, a jego najbliższy podkomendny Stanisław Szambora, po zwolnieniu przez władze wojskowe Wehrmachtu ze stalagu w Bydgoszczy i po powrocie do miejsca zamieszkania, został natychmiast aresztowany. W celu wymuszenia na nim wskazania miejsca pobytu poszukiwanego poddany został serii przesłuchań w działdowskiej siedzibie Gestapo. List gończy odwołano dopiero wskutek potwierdzonych zeznań o jego śmierci.
Wojciech Olszewski był ppor. rezerwy Wojska Polskiego i od lipca 1939 dowodził 1 plutonem 2 kompanii I Mazurskiego Baonu Obrony Narodowej „Mazury” w Działdowie. We wrześniu 1939 dowodził wspólnie z plut. rezerwy Stanisławem Szamborą placówką bojową w rejonie Kisin, która zabezpieczała wycofanie się polskich oddziałów z tego rejonu. Poległ w walce z Niemcami w rejonie Nowy Dwór Mazowiecki – Zegrze.