Po skończeniu szkoły dostał się na Uniwersytet Yale, na wydział sztuki. Na uczelni malował karykatury sportowców. Jego pierwszą opublikowaną pracą była karykatura piłkarza z obandażowaną nogą, zamieszczona w studenckim czasopiśmie „Yale Courant”.
Kariera dziennikarska thumb|left|Autoportret, rysunek ołówkiem
W 1879, z powodu ciężkiej choroby ojca (który zmarł rok później), opuścił Uniwersytet Yale. W wieku dziewiętnastu lat po raz pierwszy udał się na Dziki Zachód, do Montany. Został właścicielem rancza, ale nie odpowiadało mu trudne życie farmera. Po roku sprzedał ranczo i zajął się w rodzinnym mieście biznesem. W 1884 poślubił Evę Caten, powrócił do Kansas City, gdzie został właścicielem salonu. Młodej Caten nie odpowiadało życie żony właściciela salonu; po krótkim czasie zostawiła męża i powróciła do Ogdensburga. Remington zajął się na poważnie rysunkiem, a swoje prace zaczął sprzedawać. Gdy obrazy przynosiły odpowiedni dochód, postanowił powrócić do rodzinnych stron, związać się ponownie z żoną i wyjechać do Brooklynu. Rozpoczął studia w Art Students League w Nowym Jorku, dzięki czemu jego styl nabrał wyrazistości.