W latach 1999–2000 i ponownie 2001-02 sprawował urząd ministra rozwoju regionalnego w autonomicznym rządzie Irlandii Północnej. Po trwającym ponad cztery lata okresie zawieszenia autonomii tego regionu, w 2007 powrócił do reaktywowanego rządu jako minister finansów i personelu. W kwietniu 2008 DUP wybrała go na swojego lidera po tym, jak wieloletni przywódca partii Ian Paisley ogłosił przejście na polityczną emeryturę. Formalnie objął władzę w partii z końcem maja 2008, a kilka dni później przejął od Paisleya funkcję szefa rządu.
Zgodnie z brytyjskim prawem, zasiadanie w parlamencie Irlandii Północnej, a nawet kierowanie jej rządem, nie stanowi przeszkody, aby pozostawać członkiem Izby Gmin. Robinson korzysta z tego przywileju i łączy pracę w Belfaście i Londynie.
Prywatnie od 1970 jest żonaty z Iris Robinson, która także jest politykiem. W 2001 została wybrana do Izby Gmin, reprezentując okręg wyborczy Strangford. Tym samym państwo Robinson zostali pierwszym małżeństwem w dziejach północnoirlandzkiej delegacji do brytyjskiego parlamentu.