W 1984 roku razem ze znanymi z zespołu Swinging Cats Tobym Lyonsem i Karlem Shalem założyli zespół The Colourfield. Działał on do 1987 roku, pozostawił po sobie trzy albumy studyjne Virgins & Philistines (Chrysalis 1985), The Colour Field (Chrysalis 1986), Deception (Chrysalis 1987). Grupa działała do 1987 roku.
W 1989 roku razem z Blairem Boothem i Anouchką Grosem założył grupę Terry, Blair & Anouchka, która działała do 1992 roku, pozostawiając po sobie album Ultra Modern Nursery Rhymes (Chrysalis 1990).
W tym samym roku połączył siły z Dave’em Stewartem, znanym z Eurythmics. Duet przybrał nazwę Vegas i nagrał album Vegas (BMG 1992).
Od 1994 roku działał solowo. W tym samym roku nagrał album Home (Anxious Records 1994). W 1995 roku album wydano ponownie z inną okładką oraz dodanym utworem Chasing a Rainbow, napisanym razem z Damonem Albarnem z Blur. Zajął on 95. pozycję na brytyjskiej liście przebojów. Kolejny solowy album wydał w 1997 roku. Nosił on nazwę Laugh (Southsea Bubble Company 1997) i doszedł do 50. pozycji na brytyjskiej liście przebojów.
W 2001 roku gościnnie wystąpił na singlu 911 razem z grupami Gorillaz i D12. W 2003 roku uczestniczył w nagraniu singla Junkie XL Never Alone.