17 maja 2019 Juventus poinformował, że wraz z zakończeniem sezonu 2018/19 Allegri przestanie pełnić funkcję trenera drużyny. 28 maja 2021 klub z Turynu przekazał informację o powrocie Massimilaino Allegriego do klubu jako trener. 17 maja 2024 klub przekazał informację o zwolnieniu Allegriego ze stanowiska trenera pierwszej drużyny ze skutkiem natychmiastowym po wydarzeniach, jakie miało miejsce po finale Pucharu Włoch, rozegranym 14 maja 2024 roku na Stadio Olimpico w Rzymie, w którym drużyna Starej Damy wygrała 1:0 z Atalantą Bergamo.
29 maja 2025 roku ponownie został ogłoszony trenerem AC MilanuOficjalnie: Massimiliano Allegri trenerem Milanu! [data dostępu: 2025-05-29]Milan ogłosił nazwisko nowego trenera. Wielki powrót na San Siro! [data dostępu: 2025-05-30]Wielki powrót trenera po jedenastu latach. O tym mówią całe Włochy [data dostępu: 2025-05-30]Massimiliano Allegri oficjalnie następcą Sergio Conceicao w AC Milan [data dostępu: 2025-05-30]Oficjalnie: Massimiliano Allegri trenerem [data dostępu: 2025-05-30].
3 lipca 2026 roku został ogłoszony nowym trenerem SSC Napoli, gdzie podpisał trzyletnią umowę.