Swój pierwszy finał w FA Cup (Pucharze Anglii) drużyna Derby County rozegrała 16.04.1898 roku w Crystal Palace F.C. i przegrała 3-1. Kolejne przegrane w finale miały miejsce w roku 1899 oraz 1903. Po raz pierwszy klub Derby County został zdegradowany do Second Division (ówczesnej drugiej ligi) w 1907 roku, ale pod kierownictwem Jimmy’ego Mathvena klub ponownie sięgnął po Steve’a Bloomera i w 1911 roku odzyskał miejsce w First Division (ówczesnej pierwszej lidze).
W 1914 roku klub znów został zdegradowany, ale od razu zdobył pierwsze miejsce w rozgrywkach i po raz kolejny powrócił do First Division. (jednak wybuch I wojny światowej oznaczał, że drużyna musiała czekać do 1919 roku, aby rozegrać kolejny mecz). W 1921 roku, po rozegraniu dwóch sezonów, klub ponownie spadł do Second Division. Jednak lepsze czasy miały dopiero nadejść, zapoczątkowane w 1926 roku przez kolejny awans do First Division (pierwszej ligi). Od końca lat dwudziestych klub miał mocną pozycję i przez całe lata trzydzieste kończył rozgrywki na czołowych miejscach. Na przykład w sezonie 1929–1930 Derby County zakończyło rozgrywki na drugim miejscu z pięćdziesięcioma punktami, zaraz za Sheffield Wednesday, które zgromadziło sześćdziesiąt punktów.