Modena zajęła na koniec drugą pozycję – dzięki czemu, będąc beniaminkiem, awansowała do najwyższej klasy rozgrywkowej we Włoszech.
Debiutancki sezon w Serie A był, do tamtej pory, najlepszym w jego karierze. W 32 meczach strzelił 5 bramek, a jego drużyna zajęła 12. miejsce. W kolejnym było gorzej, bowiem grał w lidze 25-krotnie i tylko dwa razy udało mu się trafić do siatki przeciwnika. Modena zajęła 16. miejsce, które wtedy nie dawało utrzymania w Serie A. Zmuszony był więc do opuszczenia drużyny.
Brescia W 2004 przeszedł do Brescii Calcio, która w minionym sezonie była 11-ta. Tu rozegrał 31 meczów we włoskiej ekstraklasie. Zdobył jedną bramkę. Jak się później okazało, to było za mało na utrzymanie się w Serie A. W następnym sezonie przyszło mu więc powrócić na zaplecze jednej z najsilniejszych lig świata.
W pierwszym sezonie po powrocie do Serie B, Omar brylował. Grał w 33 meczach i strzelił najwięcej bramek w jednym sezonie – osiem. Brescia skończyła sezon na 10. miejscu. Milanetto nie zdecydował się na pozostanie w tym klubie na dłużej.