Historia mały|lewo|Żytawa w połowie XVII wieku Historia Żytawy sięga XII-wiecznej słowiańskiej osady. Obszar leżał w granicach Czech od XI wieku. Najstarsza wzmianka o Żytawie pod łacińską nazwą Sitavia pochodzi z 1238. Prawa miejskie nadał w 1255 król czeski Przemysł Ottokar II, wyznaczając także granice miasta w celu budowy murów obronnych. Żytawa została miastem królewskim, w którym ulokowano prowincjonalny sąd, a dekanat żytawski znajdował się pod bezpośrednim zarządem biskupów praskich. W 1268 powstał klasztor franciszkanów. Na początku XIV wieku miasto otrzymało po raz pierwszy herb i powstały pierwsze gildie rzemieślnicze.
W latach 1319–1346 Żytawa znajdowała się w granicach piastowskiego księstwa jaworskiego. W 1337, po prośbie księcia Henryka I jaworskiego, miasto przeprowadziło skuteczny atak na pobliski czeski zamek Tolštejn, który po 1320 stał się przyczółkiem rozbójników, napadających na miasto i okolice. W nagrodę Henryk I uhonorował miasto umieszczając w jego herbie dolnośląskiego orła piastowskiego. Po śmierci księcia w 1346 miasto ponownie przeszło we władanie CzechGustav Köhler, Der Bund der Sechsstädte in der Ober-Lausitz: Eine Jubelschrift, Görlitz, G. Heinze & Comp., 1846, s. 12.. W 1346 Żytawa była jednym z miast-założycieli Związku Sześciu Miast. W 1359 i 1422 miasto niszczyły wielkie pożary.