NBA Został wybrany przez klub Milwaukee Bucks. Dzięki temu został pierwszym zawodnikiem w historii NBA, który po ukończeniu szkoły średniej zrezygnował z gry w college'u, postanawiając rozwijać swoją karierę w Europie, by na koniec, po roku, zgłosić się do draftu. Jego debiut w lidze przypadł na dzień 30 października 2009 przeciwko Philadelphia 76ers. Jennings w ciągu rozegranych 34 minut zdobył 17 punktów (w tym dwa udane rzuty za trzy punkty), 9 zbiórek i 9 asyst.
Zdobywając jako debiutant 55 punktów w meczu z Golden State Warriors, 14 listopada 2009, ustanowił rekord strzelecki swojej kariery. 29 punktów z tych 55 punktów Jennings zdobył w jednej (3) kwarcie. Zdobywając 55 punktów w spotkaniu został najmłodszym w historii NBA (20 lat, 52 dni) zawodnikiem, który uzyskał co najmniej 50 punktów w jednym meczu.
16 lutego 2016 został oddany w wymianie przez Detroit Pistons do Orlando Magic.
8 lipca 2016 jako wolny agent podpisał kontrakt z New York Knicks. 27 lutego 2017 został zwolniony przez klub. 1 marca zawarł umowę do końca sezonu z Washington Wizards.
28 lipca 2017 został zawodnikiem chińskiego Shanxi Brave Dragons. 11 marca 2018 podpisał 10-dniową umowę z Milwaukee Bucks, następnie 21 marca kolejną. 1 kwietnia zawarł wieloletnią umowę z klubem.