Młodsza siostra artystki, Wilhelmina Stirling, twierdzi, że początkowo rodzice nie chcieli, by Evelyn zajmowała się malarstwem. Matka przekupiła nawet jej nauczyciela rysunku, by powiedział Evelyn, że nie jest dobra, w nadziei, że córka zrezygnuje ze sztuki. Jako niezamężna kobieta, Evelyn musiała polegać wsparciu ojca, ponieważ zgodnie z prawem nie mogła posiadać własnych pieniędzy ani majątku. Ojciec wspierał jej ambicje, płacąc za prywatne lekcje rysunku i pozwalając jej podróżować w towarzystwie wuja artysty do Francji i Włoch, aby uczyć się malować z obrazów starych mistrzów. Bez tego wsparcia nie miałaby środków na kontynuowanie kariery.
Od roku 1872 przez kilka miesięcy Evelyn studiowała w South Kensington National Art Training School, ale jej aspiracje były sprzeczne z tradycyjnym naciskiem szkoły na bardziej kobiece pojęcie rzemiosła i "osiągnięć". W roku 1873 zapisała się do nowo założonej Slade School of Art, stając się jedną z pierwszych studiujących tam kobiet. Slade School of Art została założona przez prawnika i kolekcjonera sztuki Felixa Slade'a w University College London. Z programu nauczania na lata 1873-1874 wynika, że Evelyn przez cztery godziny pobierała codziennie lekcje rysunku z nagiego modela, a przez kolejne trzy z modelu antycznego.