Bertrand stał się pierwszym piłkarzem w historii, który zadebiutował w Lidze Mistrzów w finale rozgrywek.
12 sierpnia 2012 roku w przegranym 2:3 meczu o Tarczę Wspólnoty z Manchesterem City strzelił pierwszego gola dla Chelsea. 5 września przedłużył swój kontrakt z londyńską drużyną do 2017 roku.
17 stycznia 2014 roku został wysłany na półroczne wypożyczenie do Aston Villi.
30 lipca 2014 został wypożyczony do Southampton. Po sezonie 2014/15 przeniósł się na stałe do klubu z St Mary's Stadium. Ponadto znalazł się w najlepszej jedenastce sezonu Premier League 2014/15.
Kariera reprezentacyjna W barwach narodowych po raz pierwszy wystąpił 24 stycznia 2006 roku w meczu reprezentacji do lat 17 z Danią. W 2008 roku wraz z kadrą U-19 uczestniczył w mistrzostwach Europy w Czechach – zagrał we wszystkich trzech meczach grupowych, zaś Anglicy nie awansowali do fazy pucharowej. W 2011 wystąpił w mistrzostwach Europy U-21 w Danii.
W 2012 roku uczestniczył w igrzyskach olimpijskich w Londynie, w których rozegrał trzy mecze.