299 Dywizja Piechoty () – niemiecka dywizja z czasów II wojny światowej, uczestniczyła w ataku na Związek Radziecki.
Sformowana w Erfurcie na mocy rozkazu z 9 lutego 1940 roku, w 8. fali mobilizacyjnej w IX Okręgu Wojskowym. 25 października 1940 roku dywizja przekazała jedną trzecią swoich jednostek do 319 Dywizji Piechoty (I./528, I./529, III./AR 299), 339. Dywizji Piechoty (I./530) i 113 Dywizja Piechoty (sztab 261). Oddziały zostały odtworzone.
Od 22 czerwca 1941 roku brała udział w ataku na Związek Radziecki w grupie Armii Południe w 6 A polowej w XXIX Korpusie Armijnym. Walczyła o Żytomierz, Kijów, Doniec. 1 listopada 1941 walczyła w rejonie Rylska w obwodzie Kurskim. W styczniu 1942 walczyła pod Liwny. W marcu 299 przeszła do 2 A polowej. Wchodziła w skład LV Korpusu Armijnego. Na ustabilizowanym odcinku frontu pod Liwny 299 DP przebywa od sierpnia do grudnia 1942.