W wyniku pewnego przewinienia Mosby został skazany na rok więzienia w Charlottesville oraz grzywnę w wysokości pięciuset dolarów. Później odkrył, że został usunięty z uczelni, zanim stanął przed sądem.
W czasie odbywania kary Mosby zawarł przyjaźń ze swoim prokuratorem, adwokatem Williamem J. Robertsonem. Kiedy wyraził chęć studiowania prawa Robertson zaproponował, by skorzystał z jego biblioteki. Mosby studiował prawo przez resztę swojego pobytu w więzieniu. Później złożył wniosek o ułaskawienie, do którego przychyliło się dziewięciu z dwunastu sędziów. Z dwóch sędziów, którzy byli negatywnie nastawieni do złożonego przez niego wniosku, jeden nienawidził studentów, a drugi ojca Mosby’ego – Alfreda. Poza tym były inne petycje, z uczelni, rodziców Mosby’ego, oświadczenia złożone przez kilku lekarzy, stwierdzające, że ze względu na słaby stan zdrowia Mosby’ego, dwunastomiesięczny pobyt w więzieniu może zagrażać jego życiu. Mosby’ego zaczęło mdlić, kiedy pogoda się pogorszyła, i cierpiał w małych celach więziennych.