Zagrał w teledysku do piosenki Pauli Abdul „Rush Rush” (1991). W następnych latach wystąpił w wielu filmach u licznych reżyserów światowego kina, tworząc kreacje m.in. w Moje własne Idaho, Mały Budda czy Wiele hałasu o nic. Za rolę początkującego agenta FBI Johnny’ego Utaha w dramacie sensacyjnym Kathryn Bigelow Na fali (Point Break, 1991) otrzymał MTV Movie Award jako najbardziej pożądany aktor. Na potrzeby gry w filmie nauczył się surfować. Z kolei za występ w roli Jonathana Harkera w Drakuli (1992) był szeroko krytykowany przez krytyków, ponadto sam twierdził, że źle zagrał swoją postać.
W latach 1991–2002 grał na gitarze basowej w zespole folk-thrashowym .
W 1994 zagrał Jacka Travena u boku Sandry Bullock w filmie Speed: Niebezpieczna prędkość, który stał się ogromnym sukcesem komercyjnym (film zarobił 350 mln USD przy 30 mln budżecie). Uczynił on z niego gwiazdora Hollywood, a zarazem jednego z najlepiej zarabiających aktorów amerykańskich. Odrzucił propozycję ponownego zagrania Travena w kontynuacji Speed – Speed 2: Wyścig z czasem (1995), a także odmówił głównej roli w filmie Gorączka, bo wolał występować w Hamlecie na scenie Royal Manitoba Theatre Centre. Następnie zagrał postać prawnika Kevina Lomaxa w Adwokacie diabła (1997) u boku Ala Pacino i Charlize Theron.