Jan Grimaldi służył Viscontiemu w jego flocie wojennej. 23 maja 1431 r. pokonał on w bitwie flotę wenecką, zatapiając 28 z 37 statków. Książę chcąc wynagrodzić Jana, zwrócił mu Monako jesienią 1436 r.; zachował jednak zwierzchnictwo nad swoim wasalem. Tymczasem żona Jana, Pomelline Fregoso podpisała sojusz z Genuą w dniu 31 lipca 1347 r., gdzie dożą był jej krewny. Otrzymała ona pomoc wojskową i finansową celem wyzwolenia spod władzy księcia Mediolanu. Visconti uznał to za nielojalność względem niego. Kazał zamknąć Jana I i jego syna Catalana w więzieniu. Książę chciał zmusić Pomelline i Jana do podpisania dokumentu o zrzeczeniu się Monako. Oboje odmówili. Jan z synem zostali dopiero wypuszczeni we wrześniu 1440 r. Franciszek I Sforza, zięć Viscontiego od 1441 r., pomagał stronom konfliktu w dojściu do porozumienia. W dniu 20 listopada 1441 r. została zniesiona zwierzchność Mediolanu nad Monako.
19 grudnia 1448 r. Jan I podpisał w Turynie umowę z Ludwikiem, księciem Sabaudii, który był sojusznikiem Viscontiego. Pośredniczył w tym Ludwik Fregoso, nowy doża genueński. Jan I zrzekł się suwerennych praw z Roquebrune i połowy Mentonu. Otrzymał w zamian 200 florenów corocznej renty oraz został mianowany doradcą księcia i "kapitanem generalnym" jego floty.