Następnie zajmował się pracą jako właściciel i kapitan pasażerskiego statku motorowego „Ingrid” na Zatoce Gdańskiej, na której zakup pożyczył pieniądze od swojego szwagra, lekarza Alfreda Kochmanna, który był z pochodzenia Żydem. Według niektórych plotek miał zajmować się przemytem. Działalności zaprzestał w 1931 roku.
Występował publicznie na wiecach i zgromadzeniach, deklarując się jako „zwolennik niemieckości Wolnego Miasta Gdańska”. Gdy wprowadzono polskie skrzynki pocztowe, do czego Polska miała prawo zgodnie z ustaleniami potwierdzonymi wcześniej przez Ligę Narodów, Greiser zażądał w swoim przemówieniu podczas skierowanej przeciwko Polsce i Lidze Narodów demonstracji, która odbyła się na Długim Targu w Gdańsku 23 września 1925, wyrzucenia wszystkich Polaków z tego miasta.
Od grudnia 1929 roku był członkiem SA oraz NSDAP, w 1931 roku został członkiem SS. W NSDAP otrzymał numer członkowski 165 635, a w SS 10 795. Szybko zaczął rywalizować o przywództwo z założycielem struktur i pierwszym gauleiterem NSDAP w Wolnym Mieście Gdańsku, . Kryzys, w którym znalazły się pogrążone w konfliktach wewnętrznych struktury partyjne w Gdańsku, skłonił ostatecznie centralę NSDAP do interwencji.