(1987) i Ogary z Broadwayu (1989). W 1989 wzięła udział w reklamie napojów Pepsi-Cola, w której został wykorzystany jej najnowszy singel „Like a Prayer”.
W 1990 wystąpiła jako w filmie Warrena Beatty’ego Dick Tracy, za który otrzymała nominację do Saturna dla najlepszej aktorki drugoplanowej. W 1991 wydała film dokumentalny W łóżku z Madonną, przedstawiający kulisy jej trasy koncertowej Blond Ambition World Tour. Stał się on najbardziej dochodowym dokumentem w historii. W 1992 zdobyła uznanie za sprawą roli w komediodramacie sportowym Ich własna liga. W 1993 ukazały się dwa negatywnie odebrane filmy z jej udziałem w rolach głównych, Sidła miłości i . W 1995 i 1996 pojawiła się w rolach cameo w filmach Brooklyn Boogie i Dziewczyna nr 6. W 1996 wcieliła się w główną rolę Evy Perón w Evicie, adaptacji musicalu pod tym samym tytułem, za którą zdobyła Złoty Glob dla najlepszej aktorki w filmie komediowym lub musicalu.