W 1388 mianowany archimandrytą, cieszył się już znaczną popularnością wśród wiernych z Moskwy i okolic. Zrezygnował z funkcji przełożonego monasteru i opuścił go - podobno po objawieniu Matki Bożej - by podjąć życie pustelnicze nad Jeziorem Białym. Początkowo żył razem z innym mnichem, św. Terapontem, który jednak zrezygnował z praktykowania anachoretyzmu i założył monaster. W swojej pustelni Cyryl był kilkakrotnie napadany przez okoliczną ludność, która najpewniej obawiała się, że asceta pragnie założyć monaster, któremu następnie zostanie przyznana ziemia należąca do miejscowego chłopstwa. Ostatecznie klasztor męski powstał na początku XV wieku. Jego funkcjonowanie było oparte na regułach spisanych przez św. Sergiusza, jednak Cyryl w stopniu o wiele bardziej skrupulatnym i surowym przestrzegał wskazanych reguł, jeszcze bardziej niż jego ojciec duchowy akcentował konieczność całkowitego wyrzeczenia się własności prywatnej. Zakaz posiadania dóbr materialnych przez monaster został zresztą naruszony niemal natychmiast po śmierci Cyryla.