W 1990 rozpoczął występy dla World Championship Wrestling (WCW) pod pseudonimem Bob Holly jako jobber – podobnie w 1991 zaliczył kilka występów dla World Wrestling Federation (WWF), występując w programie WWF Superstars. Jeszcze w 1991 związał się z promocją Jima Cornette’a o nazwie Smoky Mountain Wrestling, a w 1993 rozpoczął roczną przerwę od występów w zawodowych zapasachHardcore Holly, onlineworldofwrestling.com, [dostęp 2024-09-30]..
Starty w wyścigach samochodów seryjnych (1992–1995) W 1992 został kierowcą wyścigowym rozpoczynając starty w lokalnych wyścigach samochodów seryjnych (ang. stock car racing) w miejscowości Mobile w Alabamie na torze Mobile International Speedway – prowadził model Chevrolet Chevelle 1974 (trzecia generacja pojazdu). Sezon 1992 ukończył na 5. miejscu, a sezon 1993 zakończył jako zwycięzca lokalnych zawodów.
W 1995 wystartował jako kierowca wyścigowy w serii All Pro Series, będąc sponsorowanym przez federację wrestlingu World Wrestling Federation, jednakże jeszcze w tym samym roku WWF zrezygnowała ze sponsoringu Howarda, a prezes WWF – Vince McMahon podarował na pamiątkę sprzęt wyścigowy Howardowi.