W 1987 dołączył do organizacji World Wrestling Federation (WWF). Zarządzający organizacją Vince McMahon zaproponował DiBisae'mu gimmick, który wrestler później rozwijał przez większość swojej kariery. Ted Dibiase zasłynął jako arogancki milioner. Charakterystyczne dla niego były diaboliczny śmiech, płacenie fanom za wykonywanie poniżających czynności i wkładanie do ust leżących bezwładnie w ringu pokonanych przeciwników stu-dolarowego banknotu. Motto wrestlera brzmiało każdy ma swoją cenę. Często towarzyszył mu sługa i ochroniarz o imieniu Virgil.
W 1988 ubiegał się o główne mistrzostwo WWF, czyli należące do Hulka Hogana WWF World Heavyweight Championship. Nie będąc w stanie wygrać walki z Hoganem, pretendent do tytułu zaproponował, że odkupi pas od mistrza, ale Hogan odrzucił ofertę. W związku z tym DiBiase zawarł układ z gigantycznym André the Giantem, który w tym czasie rywalizował z Hoganem. Gdy André i Hogan zmierzyli się ze sobą 5 lutego, okazało się, że DiBiase podstawił za sędziego, Dave’a Hebnera, kogoś, kto przeszedł operację plastyczną, aby upodobnić się do Hebnera (w rzeczywistości był to brat bliźniak sędziego, Earl Hebner). Podstawiony sędzia oszukiwał i doprowadził do wygranej giganta. Zgodnie z umową André oddał pas mistrzowski DiBiase'mu.