Grupę, grającą właśnie „The Train and the River”, można zobaczyć w filmie Jazz on a Summer's Day realizowanym podczas Newport Jazz Festival w 1958.
Wśród płyt, które Giuffre nagrał dla wytwórni Atlantic jest też jego wersja popularnego na Broadwayu musicalu The Music Man, wydana pod tym samym tytułem The Music Man w 1958.
W 1959 powstał album Lee Konitz Meets Jimmy Giuffre. Jeszcze w tym samym roku Giuffre grał na albumie Bill Evans and Lee Konitz Play the Arrangements of Jimmy Giuffre. Całą płytę z melodiami zaaranżowanymi przez Giuffre’ego nagrała też Anita O’Day. Album nosił tytuł Cool Heat. Anita O’Day sings arrangements by Jimmy Giuffre.
W 1961 Giuffre utworzył nowe trio wraz z pianistą Paulem Bleyem i kontrabasistą Steve’em Swallowem. Zespół ten, wybitnie niedoceniony, po latach uznano za jeden z ważniejszych w historii jazzuLock, Graham (1994). Chasing the Vibration: Meetings with Creative Musicians. Exeter: Stride. pp. 133–134. . Grali free jazz wykorzystując nie głośne i agresywne brzmienie (na sposób Alberta Aylera czy Archiego Sheppa, a wyciszone, refleksyjne dźwięki, bardziej podobne do klasycznej muzyki kameralnejBerendt, Joachim E (1976). The Jazz Book. Paladin. s. 20. Prowadzone wtedy przez muzyków poszukiwania w obrębie melodii, harmonii i rytmu są wciąż tak odkrywcze i istotne, jak mało które w jazzie.