Do siedemnastego roku życia Baum zdołał założyć drugie amatorskie czasopismo, „The Stamp Collector”, wydrukował 11-stronicową broszurkę „Baum’s Complete Stamp Dealers’ Directory” oraz rozpoczął handel znaczkami ze swoimi przyjaciółmi.
W wieku młodzieńczym zainteresował się teatrem i sztuką, do których przywiązanie doprowadziło go później na krawędź bankructwa. W 18. roku życia lokalna grupa teatralna zobowiązała go do uzupełniania ich zapasu kostiumów z obietnicą głównych ról w przedstawieniach, których jednak nigdy nie dostał. Gdy zdał sobie sprawę, że go oszukano, Baum opuścił teatr – tymczasowo – by pracować jako urzędnik w firmie szwagra w Syracuse.
W wieku 20 lat zajął się hodowlą drobiu. W 1880 rozpoczął wydawanie czasopisma handlowego, „The Poultry Record”, a w 1886, mając 30 lat, opublikował pierwszą książkę: „The Book of the Hamburgs, A Brief Treatise upon the Mating, Rearing, and Management of the Different Varieties of Hamburgs”.
Grał w przedstawieniach pod pseudonimem Louis F. Baum. W 1880 jego ojciec uczynił go zarządcą własnych teatrów, decydującym o realizowanych sztukach i wybierającym aktorów, grających w nich. Wielki sukces przyniósł mu „The Maid of Arran” – melodramat oparty na popularnej powieści.