Pracę dziennikarza rozpoczął w tygodniku „Na Przełaj” (1980–1981), następnie działał w Biurze Informacji Prasowej NSZZ „Solidarność” (1981–1983). W kolejnych latach pisał do „Tygodnika Polskiego” (1983) i miesięcznika „Powściągliwość i Praca” (1984–1989). Był rzecznikiem prasowym Obywatelskiego Klubu Parlamentarnego (1989–1991), jednym z założycieli „Gazety Wyborczej” oraz pierwszym prezesem Polskiej Agencji Informacyjnej (1991–1992).

Jest publicystą i komentatorem tygodnika „Polityka”. W latach 1993–2024 był stałym komentatorem i publicystą „Gazety Wyborczej”. Był gospodarzem wielu programów publicystycznych w polskich stacjach telewizyjnych i radiowych, takich jak: Tok Szok, Gość Radia Zet, Rozmowy podsłuchiwane, Summa zdarzeń według Jacka Żakowskiego i Tydzień Jacka Żakowskiego, prowadził też programy Rozmowa dnia, Ex cathedra i REdAKCJA w Superstacji. Jest gospodarzem piątkowych wydań Poranka w Tok FM.

Życie prywatne Jest synem Wojciecha i Anny Żakowskich, wnukiem Hanny Brzezińskiej i prawnukiem Wacława Brzezińskiego. Był dwukrotnie żonaty. Z pierwszego związku ma syna Macieja (ur. 1983) i córkę Martę (ur. 1986). Z drugiego małżeństwa ma syna Stefana (ur.