Oskar Kobyliński w 1877 ukończył gimnazjum w Parnawie, po czym studiował na Uniwersytecie w Dorpacie od 1877 do 1883Arnold Hasselblatt, Gustav Otto: Album academicum der Kaiserlichen Universität Dorpat, Dorpat, 1889 s. 346 , 738 . Należał (tak jak ojciec) do Konwentu Polonia, w 1883 został jego filistremZenobiusz Michał Bednarski: Polacy na Wydziale Lekarskim Uniwersytetu Dorpackiego w latach 1802-1889. Rozprawy i materiały Ośrodka Badań Naukowych im. Wojciecha Kętrzyńskiego w Olsztynie 207 (2002). Dużo podróżował, w latach 1878–1880 po północnej Europie, od 1882 do 1884 po środkowej, w 1887 przebywał w AzjiIsidorius Brennsohn: Die Aerzte Livlands von den ältesten Zeiten bis zur Gegenwart. Ein biographisches Lexikon nebst einer historischen Einleitung über das Medizinalwesen Livlands. Mitau 1905 s. 242 . Był właścicielem majątku Kempen; miejscowa ludność ceniła go jako lekarza. W 1925 praktykował w Rydze. Grób rodziny Kobylińskiego znajduje się na cmentarzu w Ēvele.