W tym okresie Coltrane dokonał także nagrań z trębaczem freejazzowym i członkiem grupy Colemana – Donem Cherrym. Wykazują one muzyczne cofnięcie się Coltrane’a i nawet Cherry – główny przedstawiciel awangardy – gra tu daleko bardziej konwencjonalnie, zwłaszcza jeśli porównamy jego nagrania z Colemanem do tych nagranych z Coltrane’em. Właściwie można powiedzieć, że rozwój Coltrane’a wiodący do free jazzu zaczął się w momencie wejścia do jego grupy pod koniec 1961 saksofonisty altowego, flecisty i klarnecisty basowego – Erika Dolphy’ego.
Wpływ Colemana na Coltrane’a uwidocznił się w wyborze takich muzyków jak pianista McCoy Tyner i perkusista Elvin Jones, których otwartość pozwoliła Coltrane’owi szybciej osiągnąć swój unikalny styl. Mimo wpływów Colemana, obaj muzycy różnili się; np. Coltrane – przynajmniej do 1965 – był bardziej związany z akordami od Colemana. Również swoje muzyczne idee rozwijali kontrastującymi sposobami. Chociaż Coleman był krytykowany za sposób gry i organizacji muzycznego materiału, to nawet przez krytyków był nieraz wychwalany za kompozycje, a szczególnie za atrakcyjne tematy, które potrafił przekształcać w świeże, nowe motywy. Natomiast Coltrane bardzo rzadko był chwalony za kompozycje.