Pod koniec 1938 i w pierwszej połowie 1939 roku operował u śródziemnomorskich wybrzeży Hiszpanii, w związku z trwającą tam wojną domową, a w lipcu 1939 roku operował w rejonie Cypru.
3 września 1939 roku, w dniu przystąpienia Wielkiej Brytanii do działań II wojny światowej, niszczyciel znajdował się w drodze z Adenu do Aleksandrii, gdzie przybył 6 września. Wyznaczony do zadań patrolowych i eskortowych we wschodniej części Morza Śródziemnego, 17 września odniósł poważne uszkodzenia na skutek przedwczesnej eksplozji własnych bomb głębinowych. Poszycie górnego pokładu na rufie, na przestrzeni od pomieszczenia tylnej maszynowni uległo deformacji, wygięte zostały również wały napędowe. Po prowizorycznym remoncie w Aleksandrii, „Garland” został przeholowany do stoczni marynarki na Malcie, gdzie od 11 października rozpoczęto remont, połączony z modernizacją. W tym okresie pozostawał formalnie przydzielony do zespołu niszczycieli Floty Śródziemnomorskiej, nie wchodząc w skład żadnej flotylli (jego macierzysta 1. Flotylla została przesunięta na wody brytyjskie).