Po objęciu urzędu prezydenta Machado natychmiast przystąpił do realizacji planu modernizacji Kuby. Rozwinął produkcję cukru i intensywnie przebudowywał infrastrukturę kraju. W czasie jego rządów zmodernizowano i rozbudowano sieć dróg, wzniesiono nową siedzibę parlamentu, rozbudowano Uniwersytet Hawański i rozwinięto opiekę zdrowotną. W 1927 roku wprowadzono osłony celne w celu przyśpieszenia rozwoju kubańskiego przemysłu. W 1928 roku Machado doprowadził do uchwalenia poprawki do konstytucji, przedłużającej jego kadencję z czterech do pięciu lat. Następnie, wbrew złożonej obietnicy, ponownie stanął do wyborów. Stosowana na szeroką skalę praktyka korumpowania działaczy opozycji zapewniła mu ponowny wybór na stanowisko prezydenta.
Wielki kryzys gospodarczy z 1929 roku poważnie ograniczył napływ inwestycji gospodarczych na Kubę. W kraju narastał sprzeciw wobec rządów Machado. W 1931 roku konspiracyjne Stowarzyszenie ABC, kierowane przez byłego prezydenta Mario García Menocala podjęło próbę zbrojnego powstania i obalenia rządów Machado. Rządowemu wojsku udało się jednak stłumić rebelię. Stowarzyszenie ABC nie zrezygnowało jednak z dalszej walki z rządem Machado. W tej sytuacji prezydent Stanów Zjednoczonych, Franklin Delano Roosevelt, postanowił interweniować na Kubie.