W deblu wygrał w San Antonio, będąc wtedy w parze z Diegiem Ayalą.
Sezon 2003 Amerykanin rozpoczął od półfinału imprezy rangi ATP World Tour w Delray Beach, przechodząc najpierw kwalifikacje. W turnieju głównym, walcząc o finał imprezy, uległ swojemu rodakowi, późniejszemu zwycięzcy rozgrywek, Janowi-Michaelowi Gambillowi 3:6, 6:2, 6:7(5). Wcześniej, w San José zagrał w finale w grze podwójnej. Ostatecznie wraz z Paulem Goldsteinem nie sprostał w walce o tytuł mistrzowski duetowi Lee Hyung-taik–Uładzimir Wałczkou przegrywając 5:7, 6:4, 3:6. Później awansował do turnieju głównego Wimbledonu, lecz w I rundzie przegrał z Felicianem Lópezem. Latem wystartował po raz pierwszy w rozgrywkach rangi ATP Masters Series, w Cincinnati.
W 2004 roku Kendrick wywalczył tytuł w zawodach ATP Challenger Tour w Austin pokonując w finale Wesleya Whitehousa 7:5, 6:7, 6:2.