Bower tłumaczył, że serial zgłębia życie Marlowe'a, opisując go jako „niegrzecznego chłopca”.
W styczniu 2019 roku ogłoszono, że Bower zagra w prequelu Gry o tron zatytułowanym Bloodmoon, jednak stacja HBO ostatecznie zrezygnowała z realizacji projektu. Wystąpił w filmie Six Days of Sistine z 2019 roku (dystrybuowanym przez Mbur Indie Film Distributor), u boku Elaricy Johnson. Od 2015 roku Bower użycza głosu postaci Skiffa w franczyzie Tomek i przyjaciele, biorąc udział w serialu telewizyjnym, dwóch wydaniach domowych VHS/DVD oraz w filmie pełnometrażowym Tomek i przyjaciele: Legenda o zaginionym skarbie.
Bower zagrał Henry'ego Creela / Vecnę w czwartym (2022) i piątym (2025) sezonie serialu science fiction z elementami horroru Netfliksa – Stranger Things. Nakładanie charakteryzacji do tej roli zajmowało do ośmiu godzin dziennie. Jego występ w serialu zdobył uznanie krytyków i stał się jego najbardziej rozpoznawalną rolą. W grudniu 2025 roku powtórzył tę rolę w niespodziewanym występie w finałowej scenie sztuki Stranger Things: The First Shadow, co stanowiło jego debiut na Broadwayu. W 2026 roku Bower dołączył do obsady serialu Władca Pierścieni: Pierścienie Władzy, w którego 3. sezonie wcieli się w postać Celeborna.