Zapamiętano także m.in. jego bramkę zdobytą strzałem z dystansu w powtórzonym półfinale Pucharu Anglii w 1985 z Liverpoolem. Częste kontuzje nie pozwoliły mu sięgnąć po więcej sukcesów z Manchesterem.
W 1994 37-letni Robson, którego znaczenie w klubie malało w związku z zaawansowanym jak na piłkarza wiekiem, przeszedł do Middlesbrough, gdzie pełnił funkcję grającego menedżera. Wywalczył awans do ekstraklasy angielskiej w 1995, a w 1997 doprowadził drużynę do występu w finałach Pucharu Anglii i Pucharu Ligi (poniósł jednak porażki w obu finałach). Jednocześnie sezon 1997 zakończył się dla Middlesbrough spadkiem z ligi; po rocznym pobycie w niższej klasie rozgrywkowej odzyskał miejsce dla Middlesbrough w ekstraklasie, później utrzymał zespół w lidze i uczynił z niego solidnego ligowego średniaka. W maju 2001 został zastąpiony na stanowisku trenera przez Steve'a McClarena, byłego asystenta trenera Alexa Fergusona w Manchesterze United. Mniej szczęśliwą ręką trenerską Robson wykazał się w kolejnych miejscach pracy – nie zdołał utrzymać w lidze Bradford City (2003–2004) oraz West Bromwich Albion. We wrześniu 2009 roku został selekcjonerem reprezentacji Tajlandii.