W marcu 1997 roku ogłoszono zawieszenie działalności grupy. Członkowie skupili się na projektach solowych: **B-Real** nagrał utwór „Hit 'em High” na ścieżkę dźwiękową do filmu Kosmiczny mecz (wraz z Coolio, Method Manem, Busta Rhymesem i LL Cool J-em) oraz założył grupę Psycho Realm (singel „Psycho City”). Gościł również na albumie Dr. Dre Aftermath. **Sen Dog** produkował nagrania zespołu Delinquent Habits. **DJ Muggs** wydał album The Soul Assassins, na którym wystąpili m.in. RZA, KRS-One, Wyclef Jean i Mobb Deep.
Mimo przerwy, w 1997 roku muzycy wspólnie wzięli udział w kolejnej edycji trasy „Smokin’ Grooves” z udziałem m.in. Erykah Badu i George’a Clintona.
Reaktywacja i eksperymenty (1998–2000) W 1998 roku, po wydaniu albumu SX-10, Sen Dog powrócił do stałego składu Cypress Hill. Zespół nagrał album Cypress Hill IV, który uzyskał status złotej płyty. Popularność zdobyły utwory „Dr. Greenthumb” i „Tequila Sunrise”.
W grudniu 1999 roku wydano hiszpańskojęzyczną kompilację Los Grandes Éxitos En Español, która odniosła sukces komercyjny w krajach latynoamerykańskich.