i Night Owl. Pod koniec lat 60. XX w. przeniósł się do Key West na Florydzie. Na początku lat 70. przeniósł się do Austin w Teksasie i tam stworzył jeden z ciekawszych zespołów tego czasu – Lost Gonzo Band. Zaczął także wykonywać muzykę country w kręgu muzyków takich jak Willie Nelson i Waylon Jennings. Wkrótce kokaina i alkohol uczyniły go człowiekiem słynnym ze swojej nieodpowiedzialności. Po jakimś czasie powrócił do wykonywania folkuJerry Jeff Walker. Gypsy Songman. Emeryville, Woodford Press, 1999 (autobiografia)..
Walker skomponował balladę Mr. Bojangles w 1967 r. i stała się ona niezwykle popularna, gdy Walker odwiedził nocny program radiowy „Radio Unnameable” stacji WBAI-FM w Nowym Jorku, prowadzony na żywo i w absolutnej swobodzie przez Boba Fassa. Wykonał wtedy piosenkę, a Fass grał ją następnie kilka razy w nocy.
Kompozycja ta, chociaż powstała na podstawie przeżyć samego Walkera, jest uważana za pean dla zapewne najsłynniejszego stepującego tancerza Billa „Bojanglesa” Robinsona.
Wersja Dylana – jest to w końcu odrzut z sesji nagraniowej – w pełni zasługuje na zaprezentowanie na albumie Dylan.