1999: Philip Seymour Hoffman – Bez skazy jako Rusty Zimmerman nominacje: Jim Carrey – Człowiek z księżyca jako Andy Kaufman Johnny Depp – Jeździec bez głowy jako Ichabod Crane Rupert Everett – Idealny mąż jako lord Arthur Goring Sean Penn – Słodki drań jako Emmet Ray Steve Zahn – Happy, Texas jako Wayne Wayne Wayne Jr.
2000–2009 2000: Michael Douglas – Cudowni chłopcy jako Prof. Grady Tripp nominacje: George Clooney – Bracie, gdzie jesteś? jako Ulysses Everett McGill Richard Gere – Dr T. i kobiety jako dr Sullivan Travis Christopher Guest – Medal dla miss jako Harlan Pepper Eddie Murphy – Gruby i chudszy 2 jako Sherman Klump/Buddy Love/Babcia Klump/Mama Klump/Papa Klump/Młody Papa Klump/Ernie Klump/Lance Perkins Edward Norton – Zakazany owoc jako ksiądz Brian Finn
2001: Ewan McGregor – Moulin Rouge! jako Christian nominacje: Colin Firth – Dziennik Bridget Jones jako Mark Darcy Gene Hackman – Genialny klan jako Royal Tenenbaum John Cameron Mitchell – Cal do szczęścia jako Hedwig Ben Stiller – Zoolander jako Derek Zoolander Chris Tucker – Godziny szczytu 2 jako James Carter