W trwającej ponad pięćdziesiąt lat pracy zespołu Cunningham był jego głównym motorem artystycznym i innowacyjnym. Stworzył ponad dwieście choreografii i osiemset specyficznych przedstawień baletowych. Sam tańczył do bardzo późnego wieku, występował na scenie jeszcze w początkach lat 90. ub. wieku, kiedy miał już ponad 70 lat.
Ostatnim przedstawieniem scenicznym była choreografia Blisko dziewięćdziesięciu, zaprezentowana w Nowym Jorku w Brooklyn Academy of Music w kwietniu 2009, na kilka miesięcy przed śmiercią artysty.
Nowatorstwem choreografii Cunninghama było wyzwolenie samego tańca, jako formy niezależnej od innych elementów przedstawienia scenicznego. Artysta w licznych układach tanecznych uniezależniał ruch tancerzy od muzyki i "opowieści" lub treści baletu. Sam ruch tancerza lub tancerki był samowystarczalnym przekazem artystycznym. Krytyk baletu, Polly Anderson w podtytule eseju o Cunninghamie napisanym w kilka dni po śmierci artysty powiedziała: "Przesunął granice choreografii, wyzwalając taniec z ograniczeń opowieści i muzyki"Polly Anderson Giant of dance found joy in pure movement, "The Globe and Mail", Toronto, 2009-07-28.