W lutym 2011 Amerykanin po raz kolejny zagrał w finale zawodów ATP, na twardych kortach w Johannesburgu. Wspólnie z Rajeevem Ramem przegrali jednak decydujący pojedynek z parą James Cerretani-Adil Shamasdin. Czwarty zawodowy turniej w deblu Amerykanin wygrał z Ramem w tym samym miesiącu w San José. Mecz finałowy zakończył się zwycięstwem Amerykanów 6:4, 4:6, 10–8 nad parą Alejandro Falla-Xavier Malisse. Podczas zmagań w Delray Beach z końca lutego, Lipsky wygrał swój piąty deblowy turniej, ponownie grając w parze z Ramem, a w finale pokonali duet Christopher Kas-Alexander Peya. Pod koniec kwietnia Lipsky odniósł zwycięstwo w Barcelonie, tworząc parę z Santiago Gonzálezem. W finale pokonali braci Bryanów. We French Open, wraz z Australijką Casey Dellacquą wygrał grę mieszaną pokonując w finale parę Katarina Srebotnik i Nenad Zimonjić 7:6(6), 4:6, 10–7.
W 2012 roku razem z Treatem Hueyem doszedł do finału turnieju w Halle, w którym ulegli Aisamowi-ul-Haq Qureshiemu i Jean-Julienowi Rojer 3:6, 4:6. Następnie w lipcu, razem z Santiago Gonzálezem pokonali Colina Fleminga i Rossa Hutchinsa z wynikiem 7:6(3), 6:3 w finale turnieju w Newport. W następnym miesiącu Lipsku w parze z Meksykaninem wywalczyli tytuł w Winston-Salem.