W 1981 w zawodach Mr. Olympia zajął drugie miejsce. Z jego największym sukcesem wiąże się rok 1982 – wówczas 43-letni Dickerson jako pierwszy afroamerykański kulturysta zdobył prestiżowy tytuł federacji IFBB (International Federation of BodyBuilders) Mr. Olympia, potem byli kolejni afroamerykańscy kulturyści: Samir Bannout (1983) i Dexter Jackson (2008). Jednak kolejny start na Mr. Olympia w 1984 przyniósł mu odległe, 11. miejsce. W Arnold Classic 1990 znalazł się na 8. miejscu. W 1994 zajął pierwsze miejsce w IFBB Mr. Olympia – w kategorii Mistrzowie 50+, swoim ostatnim konkursie w karierze. W 2000 roku federacja IFBB przyznała mu Hall of Fame.
Życie prywatne Podróżował i mieszkał w Los Angeles, Palm Springs w Kalifornii i Nowym Jorku. Po zakończeniu kariery w branży kulturystycznej, ujawnił się jako homoseksualista. Zamieszkał na Florydzie z przyjacielem Billem Neylonem. Nadal trenował, przeprowadził seminaria na uczelniach wyższych skąd korespondował z działającymi zawodowo sportowcami.
Zmarł 23 grudnia 2021 w szpitalu w Fort Lauderdale na Florydzie w wieku 82 lat. Przyczyną zgonu była niewydolność serca.