Kariera zawodowa Liman został przydzielony do wyreżyserowania filmu Swingers po tym jak jego scenarzysta Jon Favreau odrzucił oferty studia, które chciało zaangażować znanych aktorów. Liman zaś, zgodził się obsadzić Favreau i jego kolegów (Vince Vaughn, Ron Livingston i Patrick Van Horn) w tej komedii o zmaganiach aktorów w barach w Los Angeles. W rezultacie za 250 tys. USD powstał głośny film, który stał się niespodziewanym hitem. Dodatkowo film rozpoczął kariery występujących w nim aktorów.
Kolejny film Limana, Go, opowiada historię jednej nocy z trzech różnych punktów widzenia, powstają więc trzy wątki, które przeplatają się ze sobą. Przy tym projekcie Liman, oprócz reżysera, pełnił też funkcję operatora zdjęć. Film, którego budżet wyniósł 6,5 mln USD, zarobił na świecie 28,4 mln USD.
W 1999, Liman nakręcił reklamę dla Nike, w której Tiger Woods, bez upuszczania piłeczki na ziemię, podbijał ją wielokrotnie swoim kijem golfowym, po czym mocnym uderzeniem posłał ją w dal.