W sezonie 1946–1947 zdobył z klubem pierwsze od 24 lat mistrzostwo. Był pewnym członkiem zespołu, a kolejny sukces odniósł w sezonie 1949–1950, wygrywając Puchar Anglii. W półfinale tych rozgrywek, strzelił gola w wygranym 2:0 meczu przeciwko Evertonowi, jednak w zwycięskim finale z Arsenalem, rozegranym na Wembley nie pojawił się na boisku. W następnym sezonie został kapitanem drużyny.
Kariera trenerska Po zakończeniu kariery w 1954, dołączył do sztabu szkoleniowego Liverpoolu pełniąc funkcję fizjoterapeuty. Następnie stał się trenerem drużyn rezerwowych. Przybycie w 1959 Billa Shankly'ego sprawiło, że klub zaczął odnosić sukcesy. Szkot utworzył tzw. Boot Room, miejsce spotkań jego najbliższych współpracowników, do których należał również Paisley. Podczas piętnastu lat, Shankly zdobył z klubem trzy mistrzostwa kraju, dwa Puchary Anglii oraz Puchar UEFA. W lipcu 1974 Szkot odszedł na emeryturę, a jego następcą został Paisley.
Anglik trenował klub przez dziewięć lat i poprawił osiągnięcia poprzednika. Liverpool zdobył w tym czasie sześciokrotnie tytuł mistrzów Anglii oraz dwukrotnie zajmował w lidze drugie miejsce.